3同行回答
运维数字化从本质上而言，并没有挑战的阶梯，只有技术演进路线的阶梯，其实不仅仅是数字化，自动化也是遵循这种规律。
从运维标准化、自动化向数字化、智能化的转变，笔者进行归纳，挑战主要有两点，运维理念和运维技术，运维理念可以分为运维人员的理念，比如面向全局IT，面向业务，运维场景的理念，比如面向技术输出的场景，面向技术服务的场景；运维技术就比较好理解，各种运维工具的选择，各种技术栈的选型，以及运维数据，乃至全域的数据在运维体系中的场景使用。
笔者认为，从顶层看，技术不重要，重要的是理念，理念的转变可以促进场景的适配，有了场景，才能驱动技术的使用和融合。举个简单的例子，在智能运维领域，其实并不是一个全新的理念，而是IT运营分析/运维管理（ITOA/ITOM）体系与大数据和人工智能技术结合的产物。之间有几个场景，是运维数字化的阶段性的顶峰，第一个场景是运维服务的理念和策略，第二个场景是个性化解决方案需要匹配行业的特性。
在我接触过的实际例子中。我觉得数字化转型过程中最大的挑战我想莫过于企业自身对数字化转型的认识不足，态度不足，投入不足了。以目前的技术水平来看。大多数企业的需求都没有什么技术上瓶颈，有的多半都是企业自身对数字化转型的决心不够。上层管理，特别是一把手没有给与足够的支持，企业自身对数字化没有充分的认识和理解，没有想好自己想要什么和做了这些能带来什么，缺乏整体的设计规划，资金投入和技术储备不足导致项目无法顺利落地。
改革本身就是痛苦的。数字化转型改变了很多生产和工作的方式，增加的投入和对无法评估的收益让这种转型出现各种各样的问题。
首先，我觉得应该思考“运维数字化转型”是什么？事实上，运维组织可能是企业中数字化水平比较高的团队，运维工作对象就是人与机器、软件协同的工作；ITIL、ISO20000、DevOps等最佳实践为运维提供线上化流程的指导；运维平台涉及的监、管、控、析也有数字化的特征。在这样的背景下讲运维数字化转型，应该认识到运维数字化转型应该是企业数字化转型价值创造的一个传递，即运维数字化转型要从公司价值主张出发，传递到需要IT能力，再思考需要什么运维价值。如果企业的数字化转型价值创造是“提升客户体验、加快业务创新交付、为运营提能增效”，那么传递到IT条线可以转化为“客户服务、连续性保障、快速交付、生态扩展、IT服务、运营协同”，再从IT条线的价值传递到运维，可以转化为：“提高业务连续保障水平”、“提升业务交付效率”、“辅助提升客户体验”、“提升IT运营服务质量”四个转型价值创造目标。
其次，再从上面4个转型价值创造目标出发看最大挑战，我觉得可能有：资源保障是否到位，企业是否能够认识到运维价值，并给予持续的资源保障；运维组织里的文化、认识、技能、流程、技术平台对数字化转型的4个价值创造是否匹配。
最后，我想推荐一篇关于当前运维挑战的文章：https://mp.weixin.qq.com/s/LxP9i3Vm4cfwD3cKW0lKPQ